Présentation
Nous avons réalisé la synthèse de l’acétate de benzyle. L’acétate de benzyle est un composé chimique qui constitue l’odeur du jasmin naturel.
Matériel utilisé pour notre expérience
. 15mL d’acide acétique
. 12mL d’alcool benzylique
. Quelques gouttes d’acide sulfurique concentré
. 50mL de solution saturée de chlorure de sodium
. Ballon
. Chauffage à reflux
. Bécher
. Entonnoir
. Ampoule à décanter
Expérience première partie
Premièrement, nous avons introduit 15 ml d’acide acétique dans le ballon auquel nous avons ensuite ajouté 12ml d’alcool benzylique. Nous avons enfin complété la solution avec une dizaine de gouttes d’acide sulfurique concentré et une pincée de pierres ponces.
Nous avons placé le ballon sur un chauffage à reflux et laissé chauffer 30min.
Lors de notre expérience, les éléments que nous avons introduit dans le ballon ont été portés à ébullition grâce à notre chauffe-ballon.
Cette action a entraîné une évaporation et il est resté de l’alcool benzylique mélangé à de l’acide acétique.
La solution que nous avons obtenue est composées d’acide acétique, d’alcool benzylique et de résidus de pierre ponce.
Nous l’avons ensuite transvasée dans une ampoule à décanter en prenant soin d’enlever un maximum des résidus de pierre ponce.
Après avoir mis notre début de synthèse dans l’ampoule, nous y avons ajouté 50ml de solution saturée chlorure de sodium afin d’obtenir les deux phases que nous pouvons observer sur cette photo, la phase organique sur le dessus, celle dont nous avons besoin et la phases aqueuse en bas que nous évacuerons dans un becher.
Expérience deuxième partie
L’objectif de notre deuxième partie a été de purifier notre synthèse.
Pour cela nous avons eu besoin d’un montage assez spécial : un évaporateur rotatif!
Ce dernier est composé d’un ballon équipé d’un système qui le fait tourner dans un bain marie, d’un réfrigérant qui permet à l’élément qui s’évapore de revenir à l’état liquide et qui est recueillie dans un autre ballon, un récipient.
Voici notre montage sur la photo ci-contre.
Nous pouvons voir le ballon qui est plongé dans le bain marie, il exerce une rotation afin d’évaporer le cyclohexane le plus rapidement possible. Nous avons dû chauffer l’eau à 86°c car le cyclohexane s’évapore à partir de 80°c environ.
Ce rythme a été tenu durant 30-35 minutes mais à la fin du cycle, le cyclohexane n’a pas été enlevé complètement, il continuait à s’extraire. Nous avons été obligé de clore l’expérience car cela nous aurait pris trop de temps.
Nous avons, au final, extrait cette quantité de cyclohexane et comme nous pouvons le remarquer. Il s’est évaporé aussi une très faible quantité d’huile de notre synthèse, ce qui n’était pas grave.
Voici donc notre solution finale. Nous avons récupéré l’acétate de benzyle que nous supposons pur.
Chromatographie sur Couche Mince
Après notre purification de la synthèse qui visait à ne garder que l’acétate de benzyle, nous voulons prouver qu’elle est pure en effectuant une CCM.
Nous avons donc rechercher dans le hand book de la physique et de la chimie avec quel éluant l’acétate de benzyle était soluble. La liste proposée était très réduite et les éluants suggérés n’étaient pas présents au laboratoire.
Nous avons donc été obligé de partir sur une autre piste pour prouver la pureté de notre synthèse.
Calcul de rendement et de densité
Cette ultime partie de l’expérience était destinée à savoir si notre solution était pure ou non.
Calcul de rendement:
Notre produit après extraction avait une masse de 35,88 g. On souhaite calculer le rendement en acétate de benzyle.
On calcule tout d’abords la quantité de matière de l’acide acétique dans notre réaction:
m=15×1,05=15,75 g ainsi que masse molaire=60,05
On en conclu que n=m÷M=15,75÷60,05=0,26 mol
On cherche ensuite la quantité de matière d’alcool benzylique:
m=1,60×12=19,2 g ainsi que masse molaire=108,14
On a donc: n=19,2÷108,14=0,18 mol
Le réactif limitant est donc l’alcool benzylique.
masse molaire esther:150
Mmax=150×0,18=27 g
Nous constatons que la masse Mmax de l’acétate de benzyle est inférieure à notre masse de départ, notre produit final est par conséquent non pur, le cyclohexane n’a pas été complètement évaporé lors de la deuxième partie de l’expérience.
Calcul de la densité:
La densité de l’acétate de benzyle pur est de 1,056 g/cm3
Expérience:
Pour calculer la densité de notre synthèse et vérifier qu’elle est bien inférieure à celle de l’acétate de benzyle, nous avons versé notre solution dans une éprouvette graduée puis nous avons introduit trois densimètres différents qui mesuraient des densités allant de 0,8 à 1,05. Aucun n’a flotté dans notre synthèse, ce qui signifie que nous ne pouvons pas calculer la densité de notre synthèse. En revanche, cette expérience nous a permit d’affirmer que la densité de notre synthèse d’acétate de benzyle était inférieure à 1, la densité de l’acétate de benzyle pur.
En conclusion cette expérience valide, elle aussi, notre hypothèse selon laquelle notre synthèse n’est pas pure.